正当上条清定率军突袭了府中长尾家送亲队伍的同时，长尾景实则是在抽调了大间城、松代城、犬伏城、直峰城等地的城兵后，与柿崎城城主柿崎景家合兵一处，并联合赤田城城主斋藤定信、与坂城城主直江实纲（直江景纲）、藏王堂城城主长尾为重（长尾为景之弟）、安田城城主安田景元等府中长尾家旗下的国人领主们，以六千五百余军势的兵力，向琵琶岛城发起了围攻。
琵琶岛城能不能守住？
并非不能。
琵琶岛城是一座建在轻井川、横山川两条河流交汇处的平山城，绳张为连郭式（即本丸与二之丸等并列配置的建筑方式）。城池的正面防御得到了加强，但本丸的侧面与后面的防御相对薄弱一些。
在长尾军到来之前，琵琶岛城城主八条春纲就已经将周边的领民尽数撤入城中协防，加上还有胜愿寺、极乐寺等净土真宗寺院的僧侣、僧兵、信徒，使得城中的可战之兵不下于两千。
不仅如此，八条春纲还安排八条宪繁、八条能重、广居忠家（柏崎凑代官）、石坂忠章（琵琶岛城下町奉行）、松木秀朝（作事奉行，掌管建设修缮）等同族武将以及与力分别负责大手门、三之丸、二之丸、北之丸的防务，严查陌生人，以防轩辕众忍者混入其中。
天文五年，四月十五日。
天尚未亮，从旗持城稍作休整的长尾景实就迫不及待的与柿崎景家一同率军抵达了琵琶岛城外。
长尾景实、柿崎景家二人见琵琶岛城早已严阵以待，气势森严，一时未发起攻势。直到天大亮以后，琵琶岛城东部突然扬起大量烟尘，可谓是遮天蔽日——斋藤定信、直江实纲、长尾为重、安田景元等府中长尾家旗下的中越国人领主们各率本部军势赶至琵琶岛城以东的田中原。
见己方军势皆已抵达后，作为总大将的长尾景实这才有了向琵琶岛城发起强攻的底气，并下令吹响了进攻的法螺声。
随后，大批骑马武士纷纷下马，准备争夺一番乘（第一个攻入城中）和一番首（第一个讨取武士首级）的战功。
长尾景实毕竟跟随了长尾为景南征北战参加了不少合战，他一眼就看出了琵琶岛城城防的弱点——东面。
于是，长尾景实此次就打算将东面作为主攻方向，意图在短时间内攻落琵琶岛城。
然而，八条春纲对此早就有所防范，他当即调八条宪繁、松木秀朝两部两百余军势前往三之丸东面，临时加强了守备力量。
这就使得负责强攻琵琶岛城东面的斋藤定信、直江实纲、长尾为重、安田景元等人在驱使本部军势轮番发起强攻，都没能一举将三之丸突破，反而在渡过横山川之际遭到了守军大量箭矢、滚木礌石的攻击，遭到了沉重打击。
为了避免麾下军势在第一天的攻城战中折损殆尽，斋藤定信、直江实纲、长尾为重、安田景元等人在经过一番商议后，便准备下令停止强攻，并派遣使者至长尾景实的本阵之中说明情况。
八条春纲在本丸的箭橹上望见长尾军的攻势瞬间减弱后，当即下令八条宪繁、八条能重、松木秀朝等将抽调弓足轻、持弓僧兵等一百余名，每人携带平时双倍数量的箭矢，分为三队，迅速出城尾随正在退却的长尾军。
而此时的长尾军各部正在逐步后退收拢军势，对于一支仅有一百余人的军势，谁都没有太过在意。
当上条军的弓足轻、持弓僧兵等距离长尾军只有一百步后，就立即停了下来，进行列队。第一队的上条军早已上好了弦，随即击发，将意图冲击的一部分长尾军击倒不少。
在第一队击发完毕后，也不待己方武将指挥就纷纷半跪在地。第二队则是紧随其后，跟着击发，之后也半跪在地，然后便是第三队。
待第三队击发完毕后，在最前列的第一队当即站起，又是一轮箭雨向着长尾军飞去，如此反复，箭雨片刻不停。
在面对上条军如此密集的箭雨，琵琶岛城东的长尾军已然不能抵挡，纷纷选择不战而逃。
斋藤定信、直江实纲、长尾为重、安田景元等人见状只能被迫下令，将各自麾下军势后撤至安田毛利领北部的藤井城进行集合。
随着城东的长尾军后撤，就让八条春纲大大松了一口气，他当即下令城东各部军势进行休息，同时派遣少数兵力对城西的长尾军进行不间断袭扰。
可还不到半个时辰的时间，八条宪繁就快步走进了本丸的大广间里，向八条春纲汇报一个重要消息——长尾军本阵位于琵琶岛城西北方的天神原。
八条春纲在经过一番权衡后，就派遣八条宪繁、八条能重二人挑选城中骁勇之人，以五百军势的兵力主动出击，奔袭天神原！
八条宪繁、八条能重二人在迅速挑选了五百人后，不携带任何粮草辎重，甚至连旗指物都不带，直接轻装上阵，借着熟悉当地地理的优势，悄悄的向长尾军本阵不断迫近。
当上条军不断迫近长尾军本阵之际，远远可见烟火漫天，喧嚣阵阵，炊烟袅袅。
从旗持城出阵至琵琶岛城，长尾军接连渡过了払川、谷根川、前川等诸多河流，早已是人困马乏、精疲力尽。故而，方才长尾景实、柿崎景家二人就没有派出一兵一卒去牵制琵琶岛城中的守军。
然而，令长尾军本阵之中所有人都没有料到的是，兵力处于劣势的上条军竟然像天神降临一般，突然出现在本阵的侧翼。长尾军本阵的绝大部分人都在埋锅造饭，毫无防备。
八条宪繁、八条能重二人见状当即率军向长尾军本阵发起了突袭。
上条军仅仅一次冲击就顺利突入了长尾军的本阵之中，长尾军的武士、足轻更是慌不择路的选择逃命，根本不去理会长尾景实、柿崎景家的号令。
见己方本阵已无法保住，长尾景实、柿崎景家二人只能当机立断，不再坚守此处，反而率残部迅速向前川方向撤离，择机再战。
