新山城毕竟是位于三岛郡与蒲原郡之间的境目地带，更是距离扼守北陆街道的黑泷城以及三条俊景的本据三条城较近，三城可谓是唇齿相依，互为犄角之势。
可现如今，随着新山城守将金津义旧弃暗投明，主动开城向直江势投降后，下越的形势再度发生了变化。
新任蒲原郡郡代的新发田纲贞当即联合了蒲原安田城城主安田长秀、新津城城主新津胜邦、水原城城主水原隆家、加地城城主加地春纲（长尾为景女婿）、竹俣城城主竹俣为纲、吉江城城主吉江景宗等部分扬北众，以及蒲原郡国人领主大举南下，并一举攻落了能代城，讨取自城主能代城城主能代左卫门尉以下的两百余人。
由于芦名家的同族重臣金上盛实已率小田切三河守、二平民部大辅、吉见治部少辅、古山将监等将，以一千余军势正不断迫近大见安田领，就使得新发田纲贞不得不停下脚步，只好转而率军与之相持。
当新山城、能代城两城先后陷落的消息传至三条城后，作为三条俊景麾下的重臣藏王堂利景就立即提醒他：“眼下主公孤军举兵，实际上形势愈发危急。虽然表面上获得了来自芦名修理大夫的支援，但恐怕在危急关头也得不到他们的有力支援。而上条家势大，当家难以与其争锋！”
既然已经提出了问题，就该阐述解决问题的办法。藏王堂利景随后又接着说道：“主公不如发兵南下古志郡或下田乡，若是能将枥尾城攻落，那么我军就能兵锋直指上条家的本据坂户城。如今上条军的本队正在围攻北条丹后守，这可是绝佳的机会啊！”
这并非是藏王堂利景的自吹自擂，确实是一个行之有效的方案。
如果三条军趁着上条家治下的鱼沼郡守备空虚之际攻入，那么必然能迫使上条清定率军回援，北条城、善根城两城之围自解。同时，北条高广、善根周广二人还能趁机从城中杀出，一路追击上条军或是袭击上条军的小荷驮队，使得上条军疲于应付。不说上条清定能否保住鱼沼郡一郡，就连其国司之位也别想坐稳了。
然而，三条俊景却刚愎自用，对藏王堂利景的计策不以为然：“本家先前还是府中长尾家的同族重臣，邻近周边的领主大都是本家的故旧或是与本家交好之人。芦名军一至，他们就立即重回本家的旗下，待芦名修理大夫再多派些援军进入越后，大事可成，根本不用担心！新山城、能代城两城之失不必在意，待金上远江守所率的一千余军势攻入北蒲原郡，那么就再也没有人能威胁到本家的身后了！”
藏王堂利景从三条俊景所说的这些话中可以看出，三条俊景此时的自信心已经无限膨胀起来，他已经放弃了继续劝谏的想法，只能听之任之。
一直以来，三条俊景总认为会有大量越后国人领主倒向他，但他的这份信心本就如同镜花水月一般。
很快，随着奥羽两州爆发了天文之乱后，芦名盛舜再也没有心思去经略越后蒲原郡了，直接召回了金上盛实、西海枝盛俊两路军势。
因为，在芦名盛舜看来，自己治下的东会津郡可是与南出羽置赐郡接壤，只要发兵翻越桧原峠，就能很快兵临米泽城下，从而一举攻灭‘兴兵作乱’的伊达晴宗。而后，芦名家不仅能获得来自伊达家的领地赏赐，还能将芦名家的势力、影响力延伸至南出羽。
天文六年，十月三十日。
虽然北条城、善根城两城的规模不大，但城防设施早就被北条高广、善根周广二人增加以及加固过，使得上条军接连攻打了五天都没能攻破两城的大手门。
上条清定为此感到有些头疼，就召军师宇佐美定满至自己的本阵之中问计。
“主公其实不必过于担忧，北条丹后守、善根大万助二人皆是困守于孤城之中，若是主公倾尽全力发起猛攻的话，很快就能将两城攻落。若是继续将战事迁延下去，恐怕会成全了三条中务少辅的计策啊！”宇佐美定满随即胸有成竹地回答道。
“本家原本只是打算驱使柿崎和泉守、安田越中守、大熊备前守等将的军势去攻城，借机消耗他们的实力，可没曾想这几部军势在攻城之中的表现实在是差强人意。”清定不由得叹了一口气后说道。
“主公难道没有听说过养寇自重这个词吗？他们不愿倾尽全力去攻城，可能是担心主公行汉高祖、明太祖之事。”宇佐美定满看出了参阵诸将的心思。
“若不是尾神之战中，常备军势、领内青壮损失惨重，本家也不会将战事迁延至今日！”清定其实是打算尽可能的保留自己的实力。
“主公若是连刈羽郡都不能静谧，谈何静谧越后七郡？谈何静谧北陆道诸州？谈何让天下六十六州静谧？”宇佐美定满的这一连串反问，反而促使了清定下定决心，不再有所疑惑。
仅仅半刻钟之后，清定就下令先对善根城发起更为猛烈的攻势。
其中，小岛贞兴身先士卒，亲自带着十名不怕死的足轻和农兵，在己方弓足轻的掩护下，攀上了善根城二之丸的城头。
在与善根城的守军展开激战中，一支流矢洞穿了小岛贞兴的左臂，伤口处顿时血流如注。可小岛贞兴丝毫没有退却之意，反而当场拔出箭头，继续手持野太刀拼杀。
受到小岛贞兴此举的鼓舞，上条军的士气更加高涨，一举攻破了善根城的二之丸，并夺取了大手门。
城破在即，善根周广与其子善根广俊仍然保持着武家名门大江广元之后的高傲，宁死也不愿向一个黄口小儿投降，用一族自焚作为最后的抗争。
在扫清善根城中的所有抵抗后，清定进入了善根城之中，还特地安排人收敛了善根一族的遗骸，并禁止麾下各部在善根城周边地区实行滥妨狼藉之事。
